Вперше в літописі Березна згадується під 1152 роком як Березой.
Є перекази, що в давні часи, Березна була місцем заслання.
Поблизу селища знайдені монети 2 століття, а такаж курганний могильник і городище періоду Русі (10 – 13 ст.), які були залишками міста Березоя.
Згідно стародавніх переказів, Березой (Березна) пішла від березових лісів, які росли навколо першого поселення в цій місцевості.
В місті протікали три невеликі річки, які оточували міський вал: Сухоносівка, Менська, Клевень. З’єднавшись, вони утворювали річку, яка носила назву Гайстрова Струя. Вона протікала через все передмістя і впадала в річку Березу, що впадала в Десну.
Розміщене городище «Замковище», що в центрі селища, являє собою мис між річками Сухоносівка і Клевань. При споруджені городища був викопаний рів, що об’єднував дві річки.
В IX – XI століттях Березой (Березий) входило до складу Чернігівського князівства. У 1239 році місто було спалене монголо-татарами.
Березовську фортецю захищала не тільки княжа дружина, а і зброю взяло все доросле населення. Захисники самі зруйнували підйомний міст, що знаходився біля виїзних воріт, тим самим відрізавши собі останній шлях для порятунку.
Усі захисники Березни полягли в бою, а жінки та діти шукали порятунку в старій дерев’яній церкві Благовіщення, яка стояла на пагорбі поряд із Замковищем. Церква була спалена разом із останніми захисниками.
Як сповіщають старовинні перекази, під час будівництва нової церкви Благовіщеня в 18 столітті було знайдено в попелі багато людських кісток.
У 1500 році Березна в складі Чернігово-Сіверської землі перейшла до складу Росії.
З першої половини 17 століття був відомий герб Березни. Він відповідав назві міста: у блакитному полі зелена береза. У 1767 році сотник Я. Сахновський додав до зображення берези на міській печатці малюнок із власної печатки, що складався із схрещених шаблі стріли і зірок. Це зображення було взяте за основу герба затвердженого в 1782 році. На початку 17 ст. Березна дістала Магдебурзьке право міського самоврядування.
У 18 столітті у Березні відбувалися щорічні три великі ярмарки: літній – на Вознесіння, другий наприкінці серпня – на Успення, третій у грудні на Миколу. Кожний ярмарок працював два дні.
Крім ярмарків, що відбувалися протягом двох століть двічі на рік, влаштовувались торжки перед Великоднем і Різдвом Христовим. Березне славилося і своїми базарами, що відбувались тричі на тиждень. На сьогодні традиційним став ярмарок в Березному на Покрову.
На сьогодні в Березні збереглися Петропавлівська церква (1767 року) та частково перебудована Покровська церква (1692) року.
