Печерний християнський монастир заснований у 1069 р. чернігівським князем Святославом Ярославичем (1027-1076) і відомим церковним діячем давньоруської доби Антонієм Печерським (983-1073), який народився на Чернігівщині в місті Любечі.
Літописець стверджує, що Антоній прибув до Чернігова, рятуючись від гніву князя київського Ізяслава. Літописи кажуть, що він полюбив Болдині гори. В ті часи на Болдиних горах були язичницькі капища. Саме в них, за переказами, Антоній Печерський викопав печери і заснував монастир.
Очевидно, заснування монастиря було тісно пов’язане з суперництвом між двома найбільшими культурними та політичними центрами староукраїнської держави — Києвом і Черніговом. Адже в Києві вже існував і набув великої популярності Печерський монастир. Чернігівський князь Святослав, намагаючись протиставити свою столицю «матері міст руських», із допомогою Антонія створив на Болдиних горах подібний храм.
Монастир спочатку мав назву Богородичний (монастир Божої Матері).
Інтенсивний розвиток Болдиногорського Богородичного монастиря продовжувався до 1239 року, коли Чернігів був зруйнований монголо-татарами. Період занепаду тривав до XVII ст., коли здійснюється реконструкція монастиря. Її ініціатором став чернігівський козацький полковник Степан Подобайло, за його кошти і проводилася відбудова, що тривала до кінця XIX ст.
Унаслідок цих реконструкцій Антонієві печери набули сучасного вигляду. Зараз Антонієві печери є комплексом підземних приміщень і переходів загальною довжиною близько 350 м, що розміщуються у товщі Болдиних гір (у межах сучасного міста Чернігова). Глибина залягання печер коливається від 2 до 12 метрів відносно поверхні гори.
Усі підземні споруди знаходяться на двох основних рівнях. Геологічні умови дали змогу будівельникам створювати приміщення без додаткових кріплень і забезпечувати їх довговічність. Цим пояснюється наявність значних ділянок давніх галерей і підземних камер.
На деяких стінах збереглися пізньосередньовічні написи-графіті, зокрема на нижньому ярусі печер. Ця ділянка завдовжки близько 100 метрів. Вона збереглася в ґрунтовому варіанті, за винятком трьох метрів біля входу, що закріплені цеглою. В різні часи ця частина Антонієвих печер використовувалася як житловий район або як підземний некрополь.
Ще одна давня ділянка комплексу розміщується на другому ярусі. Вона складається з галерей і приміщень між церквами Феодосія Тотемського і Миколи Святоші.
Під час досліджень була знайдена давньоруська підземна церква доволі великих розмірів (довжина 12 м, ширина від 5 до 2 метрів при висоті 3 м). Вона була покинута в давнину і більше не відновлювалася. На південь від неї, в напрямку входу до Іллінської церкви, йде широка галерея (заввишки до 3 м), яка свого часу могла бути головним входом комплексу. У XVIII — XIX ст. були створені три облицьовані цеглою підземні храми.
Найцікавіший з них із архітектурного погляду — храм Феодосія Тотемського. Його стіни і склепіння виконані в стилі українського бароко (напівциркульні ніші, карнизи, півколонки, арки, пілястри). Церква Феодосія Тотемського стала головним храмом підземного комплексу і найбільшою підземною церквою в Лівобережній Україні. Її розміри вражають: висота в нартексі — 8,5 м, довжина — 15,5 м. Церква має хори, влаштовані позаду цегляного склепіння в північній частині. Дві інші підземні церкви монастиря — св. Антонія Печерського (довжина — 11,7 м,ширина — 4 м, висота — 4,5 м), та св. Миколи Святоші (довжина 12 м, найбільша ширина — 2,32 м, висота — 2,68 м) мають простішу архітектуру.
Святині Антонієвих печер — келія Антонія Печерського та гробниця з кістками ченців, яких вбили в 1239 році монголо-татари. У 1967 році пам’ятка була включена до складу Чернігівського архітектурно-історичного заповідника.
