Чернігівщина була прикордонною територією, починаючи з другої половини ХІV століття, коли по цих землях почав проходити кордон Московщини з Польсько-Литовською державою.
Після 60-х років ХІV століття кордон існував насамперед проти татарських орд, які здійснювали напади на Переяславщину, Поділля, південні райони Київщини та Волині. Тому проти них Російська держава почала формувати систему фортець. Так, з’явилися нові укріплення в Батурині, Глухові, Чернігові, Ніжині, Любечі та в інших важливих пунктах.
У разі наближення чи вторгнення татар кожен боярин зобов’язаний був у складі відповідного загону виїхати до Черкас, Канева, Остра, Переяслава, Ніжина або Білої Церкви. Крім того, практикувались відрядження на південь – так, бояри Остра виїжджали по черзі вартувати на дорогах Дніпровського Лівобережжя – «шляхи одвідувати по Сіверській стороні», куди могли прийти татари.
Сіверську землю охороняли севрюки (місцеві жителі) і путивльські козаки. Вони ж служили в донецьких сторожах по найму, супроводжували як провідники військові загони московських воєвод. Севрюки підтримували зв’язки з черкаськими і канівськими козаками, які вважалися підданими польського короля, і через них отримували відомості про заплановані набіги.
Керівництво Московської держави активно залучало на прикордонну службу українське козацтво, і в результаті такого підходу наприкінці XVI ст. велику частину особового складу прикордонних московських залог становили вихідці з України, зокрема й Сіверщини.
Практично єдиним засобом охорони кордону на той час продовжувало залишатися будівництво засічних ліній. Так, на нових рубежах була побудована Білгородська засічна лінія. До її охорони активно залучалися жителі прилеглих територій. Крім охорони та дотримання в належному стані засік, місцеві мешканці в небезпечний час виставляли ополчення, що розподілялося між окремими ділянками-засіками.
Із другої половини XVIІ ст. оборону московських кордонів на своїх напрямах утримували Українська козацька держава, Гетьманщина, Запорожжя, Слобожанщина. За несенням прикордонної служби в другій половині XVII ст. слідкував білгородський воєвода. На відміну від запорозьких козаків, які отримували від походів певний зиск у вигляді платні чи трофеїв, вони змушені були поєднувати господарську діяльність із військовою службою.
Основною формою охорони кордону був форпост. Кожен із них у межах певного територіального району розставляв чергові вартові команди – «бекети»(пікети), котрі налічували, як правило, 3-4 козаки. Це були, по суті, спостережні пункти з караульними постами, що висувалися на південь від головних постів і розташовувалися на підвищених місцях, здебільшого на «могилах» (курганах).
На самих форпостах, також на підвищених місцях, стояли так звані фігури, маяки-гляди. У разі тривоги ці фігури підпалювалися – і полум’ям та димом сигналізували про вторгнення ворога.
Московське царство на кордоні з Гетьманщиною в період її існування мало 3 митниці: в Брянську, Сівську та в Курську. Інколи купці користувалися послугами Білгородської митниці (переважно, купці Слобідської України). Вказані митниці припинили своє існування протягом 1753–1757 рр. разом зі знищенням української митної системи.
